Producten

De reactie van 3-fenylaminocyclopent-2-een-1-on met 4-methyl-, 4-methoxy- en 4-chloorbenzeendiazoniumtetrafluorboraten werd gebruikt om de azokoppelingsproducten 3a-c te bereiden.Gevonden werd dat deze verbindingen praktisch uitsluitend aanwezig zijn in zowel CDCl(3)-oplossing als vaste fase als (E)-3-fenylamino-2-(4-subst.fenyldiazenyl)cyclopent-2-en-1-onen met N- -H...N intramoleculaire waterstofbinding.De vervanging van de fenylrest van het diazoniumzout heeft geen effect op de positie van het tautomere evenwicht.Aan de andere kant komen de verbindingen 4a, b gevormd door de reactie van 3-fenylamino-1H-indeen-1-on met 4-methylbenzeen- of benzeendiazoniumtetrafluorboraten voor in CDCl(3)-oplossing en in vaste fase als hydrazonverbindingen.In de oplossing komen ze voor als een mengsel van drie vormen, waarvan er twee werden geïdentificeerd als E/Z-isomeren met verschillende typen waterstofbruggen.Verbinding 5 gevormd door de reactie van 3-amino-5,5-dimethylcyclohex-2-een-1-on met 4-methoxybenzeendiazoniumtetrafluorboraat wordt omgezet in een stabiel hydrochloride 5.HCl bij staan ​​in CHCl(3)-oplossing;dit product vertoont een hoge mate van delokalisatie van de positieve lading.De structuur ervan werd bestudeerd door middel van röntgenstraling.