Twee isomere bicyclo[4.1.0]heptaan-analogen van de glycosidaseremmer galacto-validamine, (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-amino-1-(hydroxymethyl)bicyclo[4.1.0]heptaan -2,3,4-triol, zijn in 13 stappen gesynthetiseerd uit 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactose.De remmende activiteiten van de twee conformationeel beperkte aminen en hun overeenkomstige aceetamiden werden gemeten tegen commerciële alfa-galactosidase-enzymen van koffieboon en E. coli.De activiteit van het GH27-enzym uit de glycosylhydrolase-familie (koffieboon) werd competitief geremd door het 1R,6S-amine (7), een bindingsinteractie die werd gekenmerkt door een K(i)-waarde van 0,541 microM.Het GH36 E. coli alfa-galactosidase vertoonde een veel zwakkere bindingsinteractie met het 1R,6S-amine (IC(50)= 80 microM).Het diastereomere 1S,6R-amine (9) bond zwak aan beide galactosidasen (koffieboon, IC(50)= 286 microM) en (E. coli, IC(50)= 2,46 mM).
