zilvertrifluormethaansulfonaat CAS: 2923-28-6
Catalogus nummer | XD93575 |
productnaam | zilvertrifluormethaansulfonaat |
CAS | 2923-28-6 |
Moleculaire formulela | CAgF3O3S |
Molecuulgewicht | 256,94 |
Opslaggegevens | Omgeving |
Productspecificatie
Verschijning | wit poeder |
Assay | 99% min |
Zilvertrifluormethaansulfonaat, ook bekend als AgOTf, is een krachtig en veelzijdig reagens dat wordt gebruikt in verschillende chemische transformaties.Het behoort tot de klasse van metaaltriflaten, die zeer nuttig zijn bij organische synthese vanwege hun Lewis-zuurgraad en vermogen om substraten te activeren. Een van de belangrijkste toepassingen van zilvertrifluormethaansulfonaat is als katalysator in organische reacties.Het kan verschillende transformaties vergemakkelijken, waaronder koolstof-koolstofbindingsvormende reacties, zoals de Friedel-Crafts alkylerings- en acyleringsreacties, evenals koolstof-stikstofbindingsvormende reacties, zoals de N-acylering van aminen of de synthese van amiden.De Lewis-zure aard van AgOTf stelt het in staat om te coördineren met elektronenrijke substraten, wat leidt tot de activering van specifieke chemische bindingen en het vergemakkelijken van de gewenste reactie.Zijn katalytische activiteit is bijzonder waardevol bij de synthese van farmaceutica, agrochemicaliën en fijnchemicaliën. AgOTf is ook nuttig bij het bevorderen van herschikkings- en cyclisatiereacties.Het kan verschillende omleggingsreacties katalyseren, zoals de Beckmann-omlegging, die oximen omzet in amiden of esters, of de omlegging van allylische alcoholen om carbonylverbindingen te vormen.Bovendien kan het helpen bij cyclisatiereacties, waardoor cyclische verbindingen met complexe ringsystemen kunnen worden gevormd.Het Lewis-zure karakter van AgOTf speelt een cruciale rol in deze reacties door de noodzakelijke herschikkingen van bindingen en cyclisatiestappen te vergemakkelijken. Bovendien wordt zilvertrifluormethaansulfonaat gebruikt bij de activering van koolstof-waterstof (CH) bindingen.Het kan CH-bindingen naast functionele groepen activeren, zoals bij de activering van aromatische CH-bindingen of de activering van allylische of benzylische CH-bindingen.Deze activering maakt latere functionalisering van de CH-binding mogelijk, wat leidt tot de vorming van nieuwe koolstof-koolstof- of koolstof-heteroatoombindingen.Deze methode, bekend als CH-activering, is een snelgroeiend veld in organische synthese en biedt een efficiënte route om toegang te krijgen tot complexe moleculaire scaffolds. Het is vermeldenswaard dat AgOTf gevoelig is voor vocht en lucht en daarom onder gecontroleerde omstandigheden moet worden gehanteerd.Het wordt doorgaans in kleine hoeveelheden gebruikt, als katalytische hoeveelheden, vanwege de hoge reactiviteit.Zorg ervoor dat u in een goed geventileerde ruimte werkt en dat het reagens wordt beschermd tegen blootstelling aan vocht. Samenvattend is zilvertrifluormethaansulfonaat (AgOTf) een waardevol reagens en katalysator bij organische synthese.Door de Lewis-zure aard kan het substraten activeren, herschikkings- en cyclisatiereacties bevorderen en CH-bindingen activeren, wat leidt tot de vorming van complexe organische moleculen.Er moeten echter voorzorgsmaatregelen worden genomen bij het hanteren en opslaan van AgOTf om de stabiliteit ervan te waarborgen en ongewenste reacties te voorkomen.