4-Hydroxyfenylboorzuurpinacolester CAS: 269409-70-3
Catalogus nummer | XD93454 |
productnaam | 4-Hydroxyfenylboorzuur pinacol ester |
CAS | 269409-70-3 |
Moleculaire formulela | C12H17BO3 |
Molecuulgewicht | 220.07 |
Opslaggegevens | Omgeving |
Productspecificatie
Verschijning | wit poeder |
Assay | 99% min |
4-Hydroxyfenylboorzuurpinacolester, ook bekend als HBP-ester, is een chemische verbinding die op verschillende gebieden wordt toegepast vanwege zijn unieke eigenschappen als boorzuurester.De chemische structuur bestaat uit een booratoom dat via een esterbinding aan een fenolgroep is bevestigd, waardoor het een waardevolle bouwsteen is voor organische synthese. - koppelingsreactie.Deze reactie omvat de vorming van een koolstof-koolstofbinding tussen een aryl- of vinylboorzuur en een aryl- of vinylhalogenide of -triflaat.Als boorzuurester fungeert HBP-ester als een voorloper van het overeenkomstige boorzuur, dat de kruiskoppelingsreactie met verschillende elektrofielen kan ondergaan, wat leidt tot de vorming van complexe organische moleculen.Deze reactie heeft belangrijke toepassingen in medicinale chemie, agrochemische synthese, materiaalwetenschap en vele andere gebieden van organische synthese. De veelzijdigheid van HBP-ester ligt in zijn vermogen om functionele groepstransformaties te ondergaan, zoals oxidatie of reductie, om extra functionaliteit in de molecuul.De hydroxylgroep van de fenolische groep kan bijvoorbeeld worden beschermd en later worden ontschermd, waardoor selectieve modificatie en diversificatie van de verbinding mogelijk wordt.Deze eigenschap maakt HBP-ester tot een waardevol hulpmiddel bij de synthese van farmaceutische producten, agrochemicaliën en andere fijnchemicaliën. Bovendien wordt HBP-ester vaak gebruikt bij de constructie van moleculaire sensoren en sondes.Door het booratoom in zijn structuur kan het reversibele complexen vormen met diolen of polyolen, zoals suikers of koolhydraten.Deze eigenschap maakt de ontwikkeling mogelijk van op boronaat gebaseerde sensoren voor de detectie van glucose, evenals andere biologisch relevante moleculen.HBP-ester kan worden opgenomen in verschillende detectieplatforms, waaronder fluorescerende of colorimetrische sondes, waardoor specifieke analyten in biologische of omgevingsmonsters kunnen worden gedetecteerd. Naast het gebruik ervan in organische synthese en detectietoepassingen, is 4-hydroxyfenylboorzuur pinacolester ook onderzocht vanwege zijn potentiële rol in systemen voor medicijnafgifte.Het booratoom kan deelnemen aan interacties met biomoleculen, zoals nucleïnezuren of eiwitten, en is onderzocht op gerichte medicijnafgifte, verbeterde cellulaire opname of gecontroleerde afgifte van therapeutische middelen. Samenvattend is 4-hydroxyfenylboorzuurpinacolester een veelzijdige verbinding gebruikt in organische synthese, detectietoepassingen en systemen voor medicijnafgifte.Door zijn boorzuuresterfunctionaliteit kan het deelnemen aan de Suzuki-Miyaura-kruiskoppelingsreactie en functionele groepstransformaties ondergaan, waardoor zijn synthetische bruikbaarheid wordt uitgebreid.Bovendien kan HBP-ester omkeerbare complexen vormen met diolen, waardoor het waardevol is voor de ontwikkeling van moleculaire sensoren.Het potentieel ervan in systemen voor medicijnafgifte onderstreept verder het belang ervan als een veelzijdige verbinding op verschillende wetenschappelijke en technologische gebieden.