4-Chloorfenylboorzuur CAS: 1679-18-1
Catalogus nummer | XD93447 |
productnaam | 4-Chloorfenylboorzuur |
CAS | 1679-18-1 |
Moleculaire formulela | C6H6BClO2 |
Molecuulgewicht | 156,37 |
Opslaggegevens | Omgeving |
Productspecificatie
Verschijning | wit poeder |
Assay | 99% min |
4-Chloorfenylboorzuur is een organische verbinding die brede toepassing vindt op verschillende gebieden, waaronder organische synthese, medicinale chemie en materiaalkunde.Het bestaat uit een fenylring gesubstitueerd met een chloorgroep (-Cl) en een boorzuurgroep (-B(OH)2). Een van de belangrijkste toepassingen van 4-chloorfenylboorzuur is zijn rol als waardevol reagens in door palladium gekatalyseerde kruiskoppelingsreacties, zoals Suzuki-Miyaura- en Heck-reacties.Deze reacties omvatten de vorming van koolstof-koolstofbindingen, waarbij 4-chloorfenylboorzuur fungeert als een boorbron die kan koppelen met verschillende organische elektrofielen, zoals aryl- of vinylhalogeniden.Dit maakt de synthese mogelijk van diverse organische verbindingen, waaronder farmaceutica, landbouwchemicaliën en materialen. Bovendien kan 4-chloorfenylboorzuur verder chemisch worden gemodificeerd om extra functionele groepen te introduceren.Het kan bijvoorbeeld amineringsreacties ondergaan om 4-chloorfenylboronaten te vormen, die bruikbare tussenproducten kunnen zijn voor de synthese van verschillende stikstofhoudende verbindingen.Deze functionele groepsdiversiteit verbetert de synthetische bruikbaarheid van 4-chloorfenylboorzuur, waardoor complexe moleculen met op maat gemaakte eigenschappen kunnen worden gemaakt. Een andere belangrijke toepassing van 4-chloorfenylboorzuur ligt in de medicinale chemie.Het is veelbelovend gebleken als farmacofoor of bouwsteen voor het ontwikkelen van bioactieve verbindingen.Vanwege de boronaatgroep kan 4-chloorfenylboorzuur omkeerbare covalente bindingen vormen met diolbevattende moleculen, zoals koolhydraten en nucleotiden.Deze interactie is gebruikt om enzymremmers, receptorliganden en andere farmaceutische middelen te ontwerpen.Zo zijn op boorzuur gebaseerde proteasoomremmers ontwikkeld voor de behandeling van multipel myeloom. Op het gebied van materiaalkunde heeft 4-chloorfenylboorzuur toepassing gevonden bij de modificatie van oppervlakken of de synthese van functionele materialen.Door de boorzuurgroep te gebruiken, kan het sterke reversibele complexen vormen met polyolen of hydroxylbevattende verbindingen.Deze eigenschap kan worden benut voor oppervlaktefunctionalisatie, zoals het maken van op prikkels reagerende coatings of de voorbereiding van sensoren voor het detecteren van koolhydraten of andere analyten. Samenvattend is 4-chloorfenylboorzuur een veelzijdige verbinding met diverse toepassingen in organische synthese, medicinale chemie en materiaalkunde.Zijn reactiviteit bij de vorming van koolstof-koolstofbindingen, het vermogen om functionele groepen te introduceren en het vermogen om omkeerbare covalente bindingen te vormen, maken het tot een belangrijk hulpmiddel voor onderzoekers op verschillende wetenschappelijke gebieden.