3-tert-butoxycarbonylfenylboorzuur CAS: 220210-56-0
Catalogus nummer | XD93435 |
productnaam | 3-tert-butoxycarbonylfenylboorzuur |
CAS | 220210-56-0 |
Moleculaire formulela | C11H15BO4 |
Molecuulgewicht | 222.05 |
Opslaggegevens | Omgeving |
Productspecificatie
Verschijning | wit poeder |
Assay | 99% min |
3-tert-Butoxycarbonylfenylboorzuur, ook bekend als Boc-Ph-B(OH)₂, is een organische verbinding die behoort tot de klasse van boorzuren.Het bestaat uit een fenylring gesubstitueerd met een tert-butoxycarbonylgroep (Boc) en een boorzuurgroep (-B(OH)₂).Deze verbinding heeft een breed scala aan toepassingen in organische synthese, met name op het gebied van medicinale chemie. Een primair gebruik van 3-tert-butoxycarbonylfenylboorzuur is als een beschermende groep in organische synthese.De Boc-groep kan selectief worden toegevoegd aan een functionele aminegroep om deze te beschermen tegen ongewenste reacties tijdens de synthese van complexe moleculen.De Boc-beschermende groep is stabiel onder verschillende reactieomstandigheden en kan later gemakkelijk worden verwijderd onder milde zure omstandigheden, waardoor selectieve ontscherming van de aminegroep mogelijk is.Deze eigenschap maakt 3-tert-butoxycarbonylfenylboronzuur tot een waardevol reagens bij de synthese van peptiden, farmaceutische producten en natuurlijke producten. Bovendien wordt 3-tert-butoxycarbonylfenylboronzuur vaak gebruikt in kruiskoppelingsreacties, zoals Suzuki-Miyaura-koppeling.De boorzuurgroep kan een reactie ondergaan met een organometaalsoort, meestal een aryl- of alkylboronaat, wat resulteert in de vorming van een koolstof-koolstofbinding.Deze reactie wordt veel gebruikt om complexe moleculaire structuren te creëren en aryl- of alkylgroepen op een doelmolecuul te introduceren.3-tert-Butoxycarbonylfenylboronzuur, met zijn Boc-beschermende groep, maakt selectieve koppelingsreacties op specifieke plaatsen in een molecuul mogelijk, waardoor de synthetische veelzijdigheid en efficiëntie worden verbeterd. Bovendien is 3-tert-Butoxycarbonylfenylboronzuur onderzocht op zijn potentiële therapeutische toepassingen.Boorzuren, waaronder fenylboorzuurderivaten, hebben verschillende biologische activiteiten aangetoond, zoals antikanker-, antivirale en schimmelwerende eigenschappen.Het vermogen van 3-tert-butoxycarbonylfenylboronzuur om deel te nemen aan kruiskoppelingsreacties kan worden benut om nieuwe verbindingen met verbeterde biologische activiteiten te ontwerpen en te synthetiseren.Onderzoekers hebben de synthese van boorzuurderivaten van 3-tert-butoxycarbonylfenylboorzuur onderzocht en hun farmacologisch potentieel geëvalueerd. Al met al is 3-tert-butoxycarbonylfenylboorzuur een veelzijdige verbinding met toepassingen in organische synthese, met name als een beschermende groep en in kruiskoppeling reacties.De unieke chemische structuur en reactiviteit maken het tot een waardevol reagens voor de synthese van complexe moleculen, waaronder peptiden en farmaceutische producten.Bovendien maken de potentiële therapeutische toepassingen van 3-tert-butoxycarbonylfenylboorzuur en zijn derivaten het een interessante verbinding voor verder onderzoek in de medicinale chemie.